David Williams startete seine Karriere nicht mit Poker, sondern mit „Magic – The Gathering“ einem Strategiekartenspiel. Zum Poker kam er erst während seines Studiums in Harvard und Princeton. Dort studierte er Wirtschaft und Mathe und fing an online Poker zu spielen.
Sein erstes Bracelet gewann er 2006 im Seven Card Stud. Sein größter Erfolg war jedoch der zweite Platz beim Main Event der World Series of Poker 2004, wo er 3,5 Millionen Dollar gewinnen konnte. Auch wenn der große Turniererfolg bisher ausblieb konnte Williams mehrmals cashen und insgesamt bereits fünf Millionen Dollar bei Pokerturnieren gewinnen.
Das Besondere bei Williams ist seine Mutter. Sie ist gleichzeitig sein größter Fan und bei jedem Pokerturnier mit dabei. Manchmal spielt sie sogar mit und teilweise wie bei der WSOP 2006 sogar erfolgreicher als ihr Sohn.