Dewey Tomko ist in der Nähe von Pittsburgh aufgewachsen. Mit acht Jahren hat er erfahren dass einer seiner Großväter ein professioneller Spieler war und begann mit den Nachbarskinder Black Jack zu spielen. Poker kam dann hinzu während er als Caddy auf dem lokalen Golfkurs arbeitete. Dort saß man nach einem Spiel meist noch zusammen und spielte gegeneinander Poker. Später spielte er dann in Billardhallen und Hinterhofkasinos.
Nach seinem Abschluss 1969 bekam er einen Job als Kindergärtner angeboten. Er arbeitete sechs Jahre lang tagsüber als Kindergärtner und spielte Nachts Poker. Schnell wuchsen die Limits und er gewann am Pokertisch in einer Nacht so viel wie als Kindergärtner in einem ganzen Jahr. So gab er seinen Job auf und wurde zu einem der gefürchtetsten Pokerspieler Amerikas.
Doch sein Erfolg hielt nicht lange an. Denn als seine Kinder geboren wurden zog er sich fast komplett aus der Pokerszene zurück. Er wurde Familienvater und spielte nur noch einige Turniere im Jahr. Seine Gewinne investierte er gut und konnte davon leben. Erst Ende der Neunziger kehrte er wieder Full Time an die Pokertische zurück.
Das Main Event der World Series of Poker konnte Dewey leider noch nicht gewinnen. Und das obwohl er den Rekord hält mit den meisten Teilnahmen. Seit 1975 hat er jedes Jahr beim Main Event mitgespielt, war mehrmals zweiter und konnte mehrere Bracelets gewinnen. Der Sieg beim größten Pokerturnier der Welt wer ihm allerdings noch nicht vergönnt.